Bac S 2000	Maroc   (juin 2000)
	Parfum de lavande

L'acétate de linalyle est une composante du parfum de la lavande. Sa formule semi-développée est :

acétate de linalyle

I. Etude de la molécule

a. L'acétate de linalyle possède une fonction organique oxygénée. De quelle fonction s'agit-il ?

b. Définir la notion de carbone asymétrique et indiquer, s'il y a lieu, le ou les carbones asymétriques de la molécule en recopiant la formule semi-développée.

c. La molécule est-elle chirale ?

II. Synthèse de la molécule à partir d'un acide carboxylique

La synthèse de cette molécule est réalisée à partir du linalol et d'un réactif A. Le linalol est un alcool dont on donne la formule semi-développée (on pourra noter ce composé C₁₀H₁₇OH dans les équations-bilans).

linalol

a. Donner la formule semi-développée du réactif A.

b. Quel est le nom de la réaction entre le linalol et le réactif A ?

c. Écrire l'équation-bilan de la réaction.

d. Quelles sont les caractéristiques de la réaction entre le linalol et le réactif A ?

e. Cette réaction dépend de la classe de l'alcool. Le tableau ci-dessous donne le rendement théorique de la réaction en fonction de l'alcool. Déterminer le rendement théorique attendu pour la réaction étudiée.

Classe de l'alcool	Alcool primaire	Alcool secondaire	Alcool tertiaire
R, R', R'' substituants
Rendement de la réaction avec un acide carboxylique	67 %	60 %	5 %

III. Synthèse de la molécule à partir d'un chlorure d'acyle

La synthèse est maintenant réalisée à partir du linalol et d'un chlorure d'acyle B.

a. Donner la formule semi-développée du chlorure d'acyle B.

b. Écrire l'équation-bilan de la réaction.

c. Quelles sont les caractéristiques de la réaction étudiée ?

d. 7,7 grammes de linalol réagissent avec 8 grammes de chlorure d'acyle B, on obtient 9,5 grammes d'acétate de linalyle. Calculer le rendement de cette réaction, défini ici comme le quotient du nombre de moles du produit obtenu par le nombre de moles de l'alcool.

  Données : Masses molaires

        M_{acétate de linalyle} = 197 g.mol^-1

        M_linalol = 154 g.mol^-1

        M_B = 78,5 g.mol^-1

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